En chimie organique, une réaction nucléophile s'effectue entre un substrat quelconque et un réactif nucléophile.
Une addition, en
chimie, consiste en l'ajout d'un
atome ou groupe d'
atomes sur un substrat possédant une liaison insaturée. Un
nucléophile est un atome ou une molécule qui présente une forte affinité pour les substances
électrophiles. Dans le contexte particulier de l'addition nucléophile, le substrat est faiblement
électrophile et le réactif est fortement
nucléophile, ou encore le substrat doit être modifié (avant que la réaction d'addition nucléophile puisse avoir lieu) pour devenir fortement
électrophile si on tente de le faire réagir avec un
nucléophile qui est faible.
Addition nucléophile sur les carbonyles
Les dérivés carbonylés tels que les
aldéhydes et les
cétones réagissent par addition nucléophile avec divers nucléophiles pour donner lieu à une transformation de la double liaison C=O en (R1)(R2)(Z)C-OH (en milieu acide), où R1 est la chaîne présente d'une part de la
molécule substrat, où R2 est la chaîne présente de l'autre part de la molécule substrat, et où Z est le réactif nucléophile. Le mécanisme en est simple: un doublet d'électrons du nucléophile Z attaque le carbone du groupe carbonyle du substrat, ce qui crée un lien sigma entre ce carbone et l'atome attaquant du nucléophile Z. Simultanément, la paire d'
électrons formant lien pi entre ledit atome de
carbone et l'atome d'
oxygène du groupe carbonyle est aspirée par cet atome d'oxygène. Il en résulte que cet atome d'
oxygène prend une charge négative (si la réaction se fait en milieu acide ou que les circonstances s'y prêtent, les électrons célibataires causant cette charge négative tendront à effectuer une réaction acido-basique avec des atomes d'
hydrogène acides disponibles, d'où la transformation du C=O en C-OH).
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