Fleury a été choisi par les Flames de Calgary, en 166e position, lors du repêchage d'entrée dans la LNH 1987.
Il participe à la conquête de la coupe Stanley avec les Flames au terme de sa première saison dans la LNH. Pour sa première saison complète l'année suivante, il inscrit 31 buts et 35 aides. Fleury marque 104 points au cours de la saison 1990-91 avec un record personnel de 51 buts et réussit à nouveau à atteindre le plateau des 100 points en 1992-93. Au cours de la saison 1998-99, il apparaît que les Flames ne pourront pas conserver Fleury dans leur effectif la saison suivante en raison d'une demande salariale trop importante du joueur qui devient agent libre en fin de saison. Les Flames l'échangent avant la date limite contre René Corbet, Wade Belak et Robyn Regehr de l'Avalanche du Colorado. Il était, avant son échange, le dernier représentant des Flames à titre de champions de la coupe Stanley de 1989.
À son arrivée à Denver, Fleury joue 15 matches, inscrivant 10 buts et obtenant 14 mentions d'assistance en saison régulière, ainsi que 5 buts et 12 mentions d'assistance en 18 matches de séries. L'Avalanche ne lui offre cependant pas de contrat et, le 5 juillet 1999, il conclut un accord avec les Rangers de New York. Après trois saisons, il change à nouveau d'équipe pour aller jouer à Chicago pour les Blackhawks de Chicago pour la saison 2002-03.
Cependant, des problèmes extra-sportifs le rattrapant, des problèmes de drogue font surface. Il semble s'en être affranchi à temps pour les Jeux olympiques, qu'il remporte avec l'équipe du Canada mais, en octobre 2002, il rechute et est suspendu pour six mois. Il entreprend la saison 2002-03 après 25 matches de suspension mais, peu après, rate une séance d'entraînement, invoquant une «panne de réveil» puis, en janvier, est impliqué dans un incident dans une boîte de strip-tease à Columbus, Ohio. Il est à nouveau suspendu, en 2003, pour usage de stupéfiants.
Pour tenter de redorer son blason, il signe avec l'équipe des Thunder de Horse Lake, en Alberta (Canada) dans la North Peace Hockey League. Il joue son premier match le 22 janvier 2005 et inscrit un but et obtient trois mentions d'assistance.
Pour sa dernière saison de hockey, il signe avec les Belfast Giants évoluant en Elite Ice Hockey League (Royaume-Uni) où il débute le 15 octobre contre les Édimbourg Capitals marquant un coup du chapeau ainsi que 4 aides et se bagarrant contre Fredrik Oduya. Il est élu meilleur joueur du match. Mais bien qu'aidant les Giants pour le championnat, il est encore impliqué dans plusieurs incidents sur la patinoire, dont un lancer de palet en direction d'un arbitre et des propos injurieux envers les officiels lors d'un match1. À l'issue du match, Fleury, qui ne s'est pas calmé, déclare en conférence de presse qu'il ne rejouera pas en EIHL, les officiels étant trop mauvais à ses yeux.
Il est quand même élu joueur de l'année par...Lire la suite
